公元741年，还充满浪漫情调的杜甫结束漫游，回到家乡。他这次长达的游历，不仅充实了生活，弥补了书本知识的不足，而且扩大了视野，开阔了心胸，为以后的诗歌创作奠定了良好基础。
744年，在洛阳，杜甫遇到了他平生最钦佩、最关切的一个人，这就是才冠天下、声名远播的大诗人李白。时年李白44岁，已作出大量豪迈奔放、慷慨激昂的名篇，他刚从长安郁郁而归，此时杜甫是33岁。两人见面后，李白那独立高贵的品质，纵横喷薄的才气，飘逸洒脱的性格，博大开阔的胸怀，以及在长安不同凡响的事迹，使杜甫无不由衷的赞叹。两人虽素昧平生，但却一见如放，情同手足。
共同的志趣，投机的话语，使两人难舍难分。兴致起处，两人便一起览河南，观山东，共同度过了几个月的美好时光。而一度与之同游的，还有著名诗人高适。他们在波涛汹涌的黄河边高歌，在苍茫无际的原野上吟唱，在冷落沉寂的王屋山中赋诗，在繁华热闹的粱园（河南开封）楼里作对。他们携手同行，一起揽胜、饮酒、赋诗、畅谈甘苦。
这次相聚，两人建立的深情厚意，时时激励振奋着杜甫的心灵，成了他永远回忆不尽的精神宝库。他一生多次写李白，赞李白，怀念李白，即使在晚年颠沛流离、衣食无着的困苦中，也一往情深地思念着这个朋友。这两个伟大诗人的友谊，曾是中国文学史上一再传颂的佳话。
和李白分手后，杜甫来到长安，他想到京城大展宏图，施展才华，然而，他没想到结果却恰恰相反。他到长安的第二年，唐玄宗令以考试形式广求天下有识之士，杜甫对此寄予厚望。但此时李唐王朝已经走向腐败，唐玄宗终日纵情声色，把朝政全托给“口蜜腹剑”的李林甫。李林甫为人阴险，嫉贤妒能，凡正直、有才干者，无不受到他的暗算和打击。由于他自己不学无术，所以最嫉恨文人和艺术家。他唯恐考生们利用答题之机，批评朝政，揭发弊端，因而早打主意；一人不取。所以，尽管杜甫的答卷十分出色，但李林甫却向唐玄宗报告说：考试没有发现一个人才，这说明全国的才子早已被您收罗到朝廷了，已经“野无遗贤”。
经过这么一次沉重打击，杜甫开始认识到了朝政的黑暗，体验到了统治阶级的昏庸腐朽。但此时他并没有失去信心，认为这主要是李林甫把持朝政造成的。 40岁那年，他直接向唐玄宗献了3篇赋，玄宗和许多大臣、学士看后，都拍手称赞，让他进“集贤院”等待进一步考核，他一时声名大噪。然而，主持考核的仍是李林甫，杜甫的梦幻再一次破灭了。
这时，杜甫已在长安困守5年，他的生活已经饥寒交迫、穷苦不堪了。为了维持生活，他到处求人，乞求帮助，饱尝了人间辛酸。他甚至连养家糊口都难以做到了，只好把妻儿送到奉先（今陕西蒲城）亲戚家。后来由于杜甫的才气名冠京城，他总算受人推荐，得了一个官职：右卫率府胄曹参军，负责看守兵甲器仗，管理门禁钥匙等。这与他的学问极不适合，又是一个非常低微的官职，他的生活依然贫穷。
慢慢地，他开始对统治阶级的腐败本质看得深了，对当时社会矛盾的严重性、尖锐性也体会得深了，思想感情逐渐向劳动人民靠近，开始写一些揭露统治阶级罪恶、暴露黑暗现实的作品。
