杜少卿算得上是《儒林外史》中的一大奇人，以当时人的眼光看来，他的许多做法都显得异乎寻常，不能够以正常逻辑思维理解。比如他与夫人游览清凉山时，就在众人面前大秀恩爱，惊得过路之人目瞪口呆，同时招致许多文人的嘲笑与骂声，并把他视为异类。
这日杜少卿大醉了，竟携着娘子的手，出了园门，一手拿着金杯，大笑着，在清凉山冈子上走了一里多路。背后三四个妇女嘻嘻笑笑跟着，两边看的人目眩神摇，不敢仰视。
这是《儒林外史》原文记载的杜少卿携夫人同游清凉山的情景，夫妇二人手牵着手走了一里多路，随行的有三四个妇女，路上也还有许多游人。吴敬梓非常轻描淡写地描写了这一段游记，篇幅不长，但是却给人留下深刻的印象，杜少卿与夫人秀恩爱的场景，成为《儒林外史》中的一大亮点。
若是在现代社会，夫妻或者情侣手牵着手出游，是再正常不过的事情，然而在吴敬梓生活的明末清初时期，夫妻携手同游，而且是在众目睽睽之下，简直就是不可思议。这其实与感情好坏并无关系，主要是在当时的社会风气下，就不大可能发生这样的事情，因为有悖于封建礼法。
封建社会对于男女分别可以做哪些事，都有着明确的规定。男人负责外面的一切事务，可以经商、从政，也可以打杂、卖艺、做苦工，而女人则只能待在家里，负责生儿育女、服侍公婆，不能随便抛头露面。男女之间地位相差悬殊，女性在行为举止上有各种各样的限制，稍有不慎就会违背了封建礼法。
古代封建社会中的人物，像杜少卿这样给予女性很高地位的也只是凤毛麟角，《儒林外史》的作者吴敬梓、风流才子柳永以及宰相王安石就属于这类人物中的代表。吴敬梓的人物设定与杜少卿几乎是如出一辙，不顾及世俗的眼光，经常带着夫人在茶室里对坐着喝茶，或是一同游山玩水，在当时同样招致了许多非议。
柳永与吴敬梓不同，他对女性的态度主要表现在与青楼女子的相处中，他非但不歧视她们，还和她们交朋友，甚至在他死后，那些女子还会在清明时节相约为他扫墓，被后世传为一段佳话。
王安石与柳永又不同，他对女性的态度主要表现在对妻子的忠诚和专一，在当时的社会风气下，官员纳妾成为一种潮流，而身为宰相的王安石，坚决不纳妾，坚持一夫一妻，坚守那份纯粹的感情，同样值得大书特书。
不同的封建王朝，社会开放的程度都有差异，这也直接影响了女性的地位。柳永与王安石生活的北宋时期，人们的思想远比《儒林外史》的历史背景明朝开放，更比吴敬梓生活的清朝开放。宋朝的皇帝尚且可以包容臣子的臭脾气，料想宋朝的社会对女性也不会有太多苛刻的要求，女性的地位也因此而高于别的朝代。
而吴敬梓生活的清朝则不同，那是非常封闭的时代，对于女性的约束也达到了最大的程度。以传承了近千年的陋习“缠足”为例，在清朝时期已经蔓延到了社会各个阶级，女性无论富贵贫贱，几乎都要缠足。而缠足的真正目的，就是要限制女性的自由，不能随便走出家门，更不用说游山玩水了。
了解这样的背景后，再来看杜少卿夫妇同游清凉山这件事，就会感受到其极不寻常的地方。杜少卿为了妻子敢于挑战封建礼法，摒弃腐朽落后的社会风气，也因此而不得不承受世人对他的嘲讽与骂声，然而从今天看来，杜少卿的做法却没有错。
或许在许多读者眼中，杜少卿是一个充满矛盾的角色，有时候他像一个圣人一样高尚，有时候又觉得他是烂泥糊不上墙，总是让人又爱又恨。然而在对待自己夫人的态度上，他的确表现得足够完美，理应获得读者的赞赏。
