孔子最喜欢的弟子是谁？恐怕谁也说不清，就算是孔子自己来说，也是难以取舍。但是若论及谁与孔子亦师亦友，敢于在孔子面前说出自己的心声，就只有仲由，仲子路了。
子路
子路出身寒门，没有读过书，相貌粗犷，性格鄙陋，初见此人，谁都会一脸嫌弃，而他自己浑然不觉。《史记·仲尼弟子列传》说道：“子路少年时喜欢戴着公鸡羽毛装饰的帽子，喜欢佩戴有着野猪獠牙装饰的宝剑。”这分明是一个略微有些“中二”，吊儿郎当，喜欢显摆的少年形象。
孔子
子路只比孔子小九岁，一个是莽撞大汉，一个是看似文弱的书生，两人相见当然不甚愉快。子路看着这个身高九尺六寸（春秋尺码换算为一米九）的白净男子，长这么高的个，卖弄自己的学问，有心戏弄，欺负了孔子几次。孔子却也不恼，尝试用礼仪教化来感化这个鲁莽的大汉，最后让这个穿着奇装异服在街上闲逛的男人，穿上了儒服。或许正是看着这个被自己一步步引导，还在嫌弃儒服太紧，扭来扭去的粗汉，孔子萌生了教化万民，重归西周上古时期，克己复礼的美好愿望。
子路崇尚勇武，曾问孔子：“君子也崇尚武力么？”孔子看着粗豪的弟子，笑道：“这在于是否公正合理，君子崇尚勇武却不懂要遵循公正仁义这就会引发混乱，小人崇尚勇武若是不懂得公正仁义就会成为强盗。（义之为上，君子好勇无义则乱，小人好勇无义则盗。）”
在孔子的悉心教导下，子路逐渐成长，但他绝不会无条件地听从孔子的话，甚至在某些情况下，又会变成年轻时那个毛躁的汉子，所以孔子认为子路：“由也升堂也，未入于室矣。”这就代表了虽然子路经过儒学的洗礼，但根本上的一丝野性却始终没能消除。
孔子周游列国
在跟随孔子周游列国时，孔子曾经迫不得已见过卫灵公的夫人南子，二人隔着珠帘交谈了一番，南子执礼甚恭，这个女人风评不好（《左传》评价：“美而淫”），子路很不喜欢这样的人。当孔子回到住所，子路瓮声瓮气地质问孔子为什么要和南子那样的人来往，这在孔子的诸多弟子中算是独一份。（子见南子，子路不说（悦））
子见南子
孔子与其说是把子路当成学生，不如说是把子路当成一个知心的友人，曾经对人说：“自从我收了子路当弟子，就再也没有不好的言乱污染我的视听。”子路学成出师后，孔子仍然常常教导他，对于他的执政措施进行点评。子路曾经担任邵地的执政官，鲁国三桓世家中的季氏要求邵地民众五个月之内挖出一条运河，这对百姓来说很难承受，子路为了鼓励百姓并减少百姓负担，主动捐出自己的俸禄与粮食给做工的百姓。孔子听闻后立刻派子贡前去，把子路给工人的饭食倒掉，锅碗打破。
子路急了，怒气冲冲地跑来见孔子，对孔子大发脾气：“老师您天天教导我们要行仁政，做善事，现今我是按照您的教导来做事情，你怎么还派子贡来捣乱呐！俺不服！（夫子嫉由之为仁义乎？）”孔子看着急出一头汗的弟子，缓缓说道：“你错了，天子掌控天下，因而爱天下；诸侯因为掌控国家，因而爱国家；士大夫也是亦然，一般民众只需照顾好自己家也便是做好自己的事了，超过了范围的仁，那便不再是仁了，而是一种侵犯！（夫礼！天下爱天下，诸侯爱境内，大夫爱官职，士爱其家，过其所爱，是曰侵官）”也就是说做人与做官是不同的，做官要紧守本分，不能逾越，否则善事也会变成招祸之源。这是孔子浸淫官场，看到鲁国三桓做大，国君不能治而收获的感悟。果不其然，事后季氏果然派人前来责问子路的做法。
子路后出仕在卫国，担任卫国大夫孔悝封地的县令，由于卫国前太子蒉聩（kuai kui）作乱，孔悝涉及其中，乱卒攻入孔悝家中。这时的子路并没有在城内，听闻这件事，竟然只身返回卫国都城，路上正好碰上了师弟子羔。子羔连忙劝他，说：“君上（卫出公）都已经跑了，你还回来干啥？”说完要强拉子路逃命，子路一把推开师弟，望着起火的都城，淡淡地说了一句：“食君之禄，为君分忧，怎可在主君遭难的时候独自逃跑。（食其食者，不避其难）。”说完，反而催促子羔快点离去，自己径直走入喊杀震天的城池。
然而子路没想到，孔悝居然是蒉聩的帮凶，这时他俩正以胜利者的姿态站在高台上指点江山。子路悲愤难掩，对蒉聩说道：“你怎么敢任用孔悝，这样的小人应当早早诛杀！”蒉聩当然不听他的话，继续沉浸在对未来的畅想之中，却见得子路寻得干柴想要焚烧高台，蒉聩勃然大怒下令诛杀子路。乱军与子路厮杀了一阵，子路一人虽然骁勇却终究不是他们的对手，连发冠都被击落在地。
君子死而冠不免
子路眼见如此，大手一挥，荡开兵器，对攻上来的乱军喝道：“我的老师告诉我，君子即便死了，也不能丧失礼仪风度，冠冕也不可凌乱！（君子死而冠不免）”说罢，捡起发冠，整理衣袍，杵着长剑，平静地看向挺戈刺来的乱军，从容而死。
孔子听闻卫国大乱，不由得仰天一叹：“嗟乎，由死矣。”他太了解这个憨直的汉子会做出什么事来，虽然子路一辈子也不会成为孔子心中所想的如玉君子，但子路的努力，却终究走出了自己的君子之路来。有匪君子，何问出处。
