杜月笙的人生哲学中有“三碗面”：情面、场面和体面。他为人活络，仗义疏财，人气极旺。人情世故不止表现在张作霖身上，杜月笙也表现的淋漓尽致。这里面包括前清遗老、军阀政客、党国高层、社会名流，乃至金融工商巨子，无不执礼甚恭，倾力结交，甚至结拜为把兄弟，给予经济支援，或月奉规银，养为食客。
1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。4月11日晚，他设计骗杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。他因此获得蒋介石的支持。南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问，军事委员会少将参议和行政院参议，虽是虚衔，但有助于提高社会地位。同年9月，任法租界公董局临时华董顾问，1929年任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。
11月上旬，上海沦陷。日军上海派遣军司令官松井石根很快便与张啸林达成了协议。之后，张啸林布置门徒，胁迫各行各业与日本人“共存共荣”，大肆镇压抗日救亡活动，捕杀爱国志士。又以“新亚和平促进会”会长的名义，派人去外地为日军收购粮食、棉花、煤炭、药品，强行压价甚至武装劫夺。成了众矢之的的汉奸。
而在“八·一三”抗战后，蒋介石安排杜月笙为该会常委，负责粤、桂、闽三省称第九救济区工作。为了工作方便，杜月笙将第九救济区办事机关与中国红十字会机关合设于香港九龙柯士甸道他的宅寓也在此，并在香港最大的饭店辟有房间，专与各方接触。当时，海外侨胞对抗战捐助的物资及对难民的救济品，都由杜月笙接收运往汉口或重庆。同时，杜还负责与戴笠合作布置向沦陷区搜集情报及锄奸策反工作。
当时在上海的“青帮”老大张啸林投敌被暗杀，也与杜月笙有关。另外，轰动中外的高宗武、陶希圣脱离汪伪集团，并公布“汪伪密约”，也是杜月笙与戴笠共同策反的。香港沦陷后，杜月笙撤退重庆，主持红十字会会务工作，办理前方救护、后方空袭救护、医疗等工作。据杜月笙的女儿杜美如回忆说：“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”这是一句让人感慨万千的话!
