赵云投刘备时,是在刘备最危难的时期,根本无兵可用,一直到入主益州,刘备都是是寄人篱下,因此赵云屡屡充当警卫长的角色。等到刘备开始有兵可用了,已经是十数年后了,他已经习惯了赵云给自己当警卫长,赵云因没有统兵经验,蜀汉又将领众多,自然也就没有统兵机会了。一直到蜀汉后期,诸葛亮实在无将可用了,才派赵云为主将上阵,那时的赵云,已经是满头白发了。
刘备当上徐州刺史后地位实现了首次飞跃,关、张职务随之提高,关羽甚至代理过郡太守。刘备不久后投奔曹操,曹操以朝廷的名义正式任命他为左将军,相当于朝廷的大军区司令,任命关羽为偏将军,相当于副军长;任命张飞为中郎将,相当于师长。赵云因不在刘备身边,没有军职。
官渡之战期间赵云复归,但没有说他的具体军职。赤壁之战前的长坂坡一战赵云表现英勇,刘备临阵提拔他为“牙门将军”,但此职应为“牙门将”之误,因为赤壁之战结束后,刘备派赵云收服荆州江南四郡,职务才是偏将军,相当于副军长,而这时关、张已是将军。刘备占据成都,赵云被提拔为翊军将军,相当于军长,追上了关、张二人。
刘备汉中称王,任命关羽为前将军,张飞为右将军,马超为左将军,黄忠为后将军,以上是“四方将军”,相当于东西南北四大战区司令,但赵云仍为翊军将军。刘备成都称帝,拜马超为骠骑将军,张飞为车骑将军,以上二人相当于全国武装部队副总司令,关羽已故,赵云的军职还是翊军将军,地位低于军界新星、镇北将军魏延。后主继位后赵云的军职才有所上升,先后任征南将军、相当于战区副司令。
刘备称王称帝时赵云的军职刚刚“一路小跑”地追上关、张,四方将军的人选中马超无论如何算一个,他早已是天下名将,关、张当然也得算,剩下一个位置可以给赵云,但他刚刚被提升为翊军将军,不宜再升,恰恰有一位汉中之战中大放异彩的黄忠在那里,于是给了黄忠。诸葛亮主持蜀汉军政后对赵云十分倚重,赵云的军职立即得到提升,但由于赵云起点偏低,不益越级提拔,只能一级一级来,只可惜赵云去世又有些太早。
在《三国演义》中刘备临终前在白帝城托孤时写道:先主谓众官曰:“朕已托孤于丞相,令嗣子以父事之。卿等俱不可怠慢,以负朕望。”又嘱赵云曰:“朕与卿于患难之中,相从到今,不想于此地分别。卿可想朕故交,早晚看觑吾子,勿负朕言。”云泣拜曰:“臣敢不效犬马之劳!”由此可见,赵云在刘备的心里有多重要了。
诸葛亮第一次北伐让赵云佯攻,并非信不过他,而正是觉得把有勇有谋的赵云留在汉中他才放心。至于兵败贬职,更不是诸葛亮对赵云有意见,而是形势使然,在那样的情况下需要有人担负政治责任,诸葛亮当时也自贬了三级。