赵云投刘备时，是在刘备最危难的时期，根本无兵可用，一直到入主益州，刘备都是是寄人篱下，因此赵云屡屡充当警卫长的角色。等到刘备开始有兵可用了，已经是十数年后了，他已经习惯了赵云给自己当警卫长，赵云因没有统兵经验，蜀汉又将领众多，自然也就没有统兵机会了。一直到蜀汉后期，诸葛亮实在无将可用了，才派赵云为主将上阵，那时的赵云，已经是满头白发了。
刘备当上徐州刺史后地位实现了首次飞跃，关、张职务随之提高，关羽甚至代理过郡太守。刘备不久后投奔曹操，曹操以朝廷的名义正式任命他为左将军，相当于朝廷的大军区司令，任命关羽为偏将军，相当于副军长；任命张飞为中郎将，相当于师长。赵云因不在刘备身边，没有军职。
官渡之战期间赵云复归，但没有说他的具体军职。赤壁之战前的长坂坡一战赵云表现英勇，刘备临阵提拔他为“牙门将军”，但此职应为“牙门将”之误，因为赤壁之战结束后，刘备派赵云收服荆州江南四郡，职务才是偏将军，相当于副军长，而这时关、张已是将军。刘备占据成都，赵云被提拔为翊军将军，相当于军长，追上了关、张二人。
刘备汉中称王，任命关羽为前将军，张飞为右将军，马超为左将军，黄忠为后将军，以上是“四方将军”，相当于东西南北四大战区司令，但赵云仍为翊军将军。刘备成都称帝，拜马超为骠骑将军，张飞为车骑将军，以上二人相当于全国武装部队副总司令，关羽已故，赵云的军职还是翊军将军，地位低于军界新星、镇北将军魏延。后主继位后赵云的军职才有所上升，先后任征南将军、相当于战区副司令。
刘备称王称帝时赵云的军职刚刚“一路小跑”地追上关、张，四方将军的人选中马超无论如何算一个，他早已是天下名将，关、张当然也得算，剩下一个位置可以给赵云，但他刚刚被提升为翊军将军，不宜再升，恰恰有一位汉中之战中大放异彩的黄忠在那里，于是给了黄忠。诸葛亮主持蜀汉军政后对赵云十分倚重，赵云的军职立即得到提升，但由于赵云起点偏低，不益越级提拔，只能一级一级来，只可惜赵云去世又有些太早。
在《三国演义》中刘备临终前在白帝城托孤时写道：先主谓众官曰：“朕已托孤于丞相，令嗣子以父事之。卿等俱不可怠慢，以负朕望。”又嘱赵云曰：“朕与卿于患难之中，相从到今，不想于此地分别。卿可想朕故交，早晚看觑吾子，勿负朕言。”云泣拜曰：“臣敢不效犬马之劳！”由此可见，赵云在刘备的心里有多重要了。
诸葛亮第一次北伐让赵云佯攻，并非信不过他，而正是觉得把有勇有谋的赵云留在汉中他才放心。至于兵败贬职，更不是诸葛亮对赵云有意见，而是形势使然，在那样的情况下需要有人担负政治责任，诸葛亮当时也自贬了三级。
