提起孙正义这个名字，在关注经济的国人的心中，总是会浮现出一个睿智的老者的形象出来。投资阿里之后，让他在业界封神，互联网大潮在中国刚刚兴起的时候，孙正义眼光瞄准了雅虎和阿里巴巴，并且果断注资，此举不仅帮助了中国的两个创业者杨致远和马云取得了成功，更是给软银奠定了互联网领域投资龙头的地位。
在互联网泡沫破灭不久之后，孙正义连续好几笔投资都是瞄准通信运营商，将眼光瞄准了移动互联网，之后孙正义积极开拓战场，将目光瞄准了智能机器人项目上来，孙正义坚信人工智能将会是人类最大的一场革命，到了人工智能时代，每个行业都会被重新定义。而掌握人工智能的人，将拥有重新定义所有行业的权力。为此孙正义不惜豪掷千万亿美金成立了愿景基金。成立这个基金，似乎是孙正义目前做过的最疯狂的事情了，作为地球上最大的私募基金的掌控者，孙正义已经在人工智能领域投资了500亿美金，涵盖自动驾驶汽车、芯片、癌症检测、电子商务、外卖等等。
愿景基金斥资77亿美金收购美国网约车巨头Uber16.3%的股权，随着Uber寻求上市，孙正义再一次到了大家的视野中，在此前的股东大会上，孙正义表示，成立至今，软银一共拿到了1750亿美金的回报，每年资金的回报率都在以44%的规模增长。在互联网时期，孙正义的投资不下一百余次，但是全都是失败告终，只是碰巧碰上了阿里巴巴和雅虎两个项目，才成就了孙正义目前的形象。有人认为除去投资阿里巴巴之后，孙正义并非那么传奇。
1996年孙正义投资美国计算机科学杂志 Ziff-Davis，这是一项失败的投资，当时孙正义咨询了Ziff-Davies的编辑如果继续投资科技公司的话要投资哪一家，结果编辑推荐了雅虎，孙正义相信了他，并且投资雅虎之后得到了300倍的回报，2000年前夕雅虎被估值千亿， 因为雅虎的股价大涨，孙正义还坐上了世界首富的位置。雅虎被作价50亿美元卖掉，孙正义的投资套现，取得了十倍的收益。1999年末受到摩根士丹利的引荐，马云见到了孙正义，经过为时六分钟的谈判之后，孙正义决定给马云投资2000万美元，上市之后孙正义拥有阿里巴巴29.5%的股份，截至10月，这些股份的价值大约在1087亿美金，投资回报比达到了惊人的1700倍，成了互联网投资领域至今无人能够超越的神话。
若是没有这项投资孙正义的投资履历并不理想，2000年的互联网泡沫之后投资的100多家互联网公司股市崩盘，孙正义的净资产减少了700多亿美金。之后，孙正义对于互联网的依旧热情高涨，转战移动互联网，孙正义收购英国沃达丰改名软银移动，拿到了苹果公司的专营权，这个举动使孙正义在日本的移动互联量领域独占鳌头，孙正义又斥资220亿美金收购美国电信运营商Sprint 70%股权，但是由于水土不服，在美国的这笔投资宣告失败。随后孙正义将目光投入由于移动互联网崛起额兴起的芯片行业，收购芯片设计公司arm。
，孙正义出资310亿美金收购arm,当时大部分人表示不理解，一家电信公司为何跨行收一家购芯片公司，当天软银股价下跌10%，但是孙正义的决心很大，后期甚至不惜出售了一部分阿里巴巴的股票来维持这笔收购，果然，后来孙正义依靠这笔投资，顺利进军人工智能领域。
在一系列的投资中，孙正义似乎总能找到住时代的前进方向，在此之前，率先从被时代淘汰掉的行业抽身出来，而他旗下的软银集团，也在他的一步步坚定的步伐中逐渐发展壮大，孙正义的投资总是遵循着他的信仰，因为他坚信互联网和科技将会改变人类，所以他一直从事的也是互联网和科技领域的投资。
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