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陶谦，字恭祖，少年时就以放荡不羁闻名，酷爱学习，后被举为茂才，拜尚书郎，曾出任县令后迁幽州刺史。公元185年，被拜为扬武都尉出征羌湖，公元188年，黄巾军趁乱攻打青州和徐州，朝廷命陶谦为徐州刺史镇压叛军，平叛后驻守在徐州。从此便倾心治理徐州，在任刺史期间实行屯田，恢复徐州的农业发展，在人事上，陶谦往往要亲自审查人才，认为绝对能够胜任时才会招任，将徐州治理得井井有条。
当时曹操的父亲曹嵩在琅琊郡，为躲避战乱，曹操命琅琊太守护送自己的父亲到兖州，在护送的途中，曹嵩被杀害。一种说法是陶谦的部将见到曹嵩的财产，遂起杀心，另一种说法是陶谦记恨曹操攻打徐州，派骑兵去杀害，这两种说法在史书上的记载并不一致。因此小编列在这里供大家参考，但是不管是哪种说法，曹操都将自己父亲的死归罪与陶谦。公元前193年，曹操率兵攻打陶谦，连克十余城，曹操为了报复陶谦的杀父之仇，攻下的城池都鸡犬不留，杀戮不止。见此情形陶谦向刘备救援，当刘备的救援部队到达时，曹操因为粮草不够而退兵。
陶谦为了表达对刘备的感激，表刘备为豫州的刺史，并给了刘备一部分的军马让他驻扎在小沛。公元194年，曹操再次率大军来攻打徐州，徐州的将领曹豹与刘备共同迎击曹操，但是被曹操击破，陶谦见大势已去，就逃回老家。但在此时曹操的部将张邈背叛曹操，打开城门迎接吕布入兖州，曹操只好回兵反叛。同年，陶谦经过这两次的战役，徐州实力大损，陶谦已经心灰意冷，最后在忧愤交加下身患重病，不久便去世了。
陶谦其实有两个儿子，那么为什么陶谦没有把徐州交给他的儿子呢。一方面是因为自己的两个儿子并没有太大的才能，在面对群雄并起的三国时期，很难把握住徐州这个战略要地，尤其是曹操，曹操当初征讨陶谦对外声称是为报杀父之仇。但是想要占据徐州的意图也并不是没有，面对势大的曹操，将徐州交给两个儿子他并不放心，当时陶谦在徐州已经营多年，在徐州已经拥有一定的民心。他不希望看到曹操在攻下徐州时，对徐州百姓的杀戮，因此一定要交给一个能力比较强的人来管理徐州。
另一方面是因为刘备自身的原因，刘备当时被称为皇叔，参加过衣召带事件，被曹操视为心腹大患，与刘备也势同水火。虽然现在刘备的实力不及曹操，但是他振兴汉室，多次声讨曹操的决心大家是有目共睹。在曹操讨伐徐州的时候，各路诸侯都是坐山观虎斗，恨不得打的两败俱伤。但是刘备听闻后，就带了所有的部队来支援陶谦，虽然部队很少，但是你让天下人看出，刘备是征讨汉贼曹操的决心是非常巨大的，这也为刘备赢得了天下人的认同。当时陶谦忧愤而死，身边并没有合适的继承人，恰好刘备驻扎在此。
如果将徐州托付给刘备，以刘备的仁义，徐州百姓并不会惨遭大难，自己的家人也能够得以善终。不管是我们的刘皇叔为了彰显自己的仁义，还是想要取得徐州，但是在当时看来他是徐州最佳的继承人选。
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