《红楼梦》里的贾宝玉是个多情的种子，不仅有金玉良缘，还有木石姻缘；不仅占了袭人，还想过晴雯。在太虚幻境宝玉与秦可卿亲热了一番，回到人间又看上了她的弟弟秦钟。
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不过本来还与袭人赌咒发誓，胡吹“那些个须眉浊物，只知道文死谏，武死战。我就死了，你们哭我的眼泪流成大河，把我的尸首漂起来，送到那鸦雀不到的幽僻之处，随风化了，就是我死的得时了。”
第二天宝玉见到龄官对贾蔷的一往情深，回来就改了口径：“昨夜说你们的眼泪单葬我，这就错了。我竟不能全得了。从此后只是各人各得眼泪罢了。”
如此看来，宝玉一方面是爱惜女子，希望得到她们的关心，另一方面又非常讨厌那些男人，说他们是泥做的骨肉，见了男人便觉浊臭逼人。
然而有几个男人他倒是欣赏，便是北静王、秦钟、柳湘莲、蒋玉菡。
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北静王不为官俗国体所缚，见了宝玉连连夸奖他如宝似玉，还赠与他皇上亲赐之鹡鸰念珠一串。宝玉也敬重他的人品，喜欢他的风流潇洒，两人是惺惺相惜。
秦钟是可卿的弟弟，谐音情种，生得眉清目秀，粉面朱唇，怯怯羞羞的有些女儿之态，连薛蟠见了都啧啧称赞。宝玉更是与他亲同手足，一起上读书。
柳湘莲本是个戏子，本该与尤三姐婚配，可惜两人阴错阳差，被世俗所耽误。薛蟠几次想要上手，却被他痛打一顿，宝玉也是非常怜爱他。
蒋玉菡是忠顺王府的一名优伶，艺名琪官，因为随机应答，谨慎老诚，甚合王爷的喜爱。不过长相一般，所以连好色的薛蟠也看不上眼，那么讨厌男人的宝玉为什么与他有瓜葛？
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原来宝玉结识蒋玉菡也是由于薛蟠， 他约请几个人到冯紫英家喝酒，其中有唱小旦的蒋玉菡，锦香院的云儿。
席中几个人推杯换盏，赋诗行令，宝玉先来，之后一一来过，蒋玉菡的回答是：“女儿悲，丈夫一去不回归。女儿愁，无钱去打桂花油。女儿喜，灯花并头结双蕊。女儿乐，夫唱妇随真和合。”（这里就已经埋下伏笔，琪官要娶袭人）
之后又随赋诗一首，然后便干了酒，拿起一朵木樨来，念道：“花气袭人知昼暖。”（也许是缘分，怎么就正好是说到袭人）
后来两人站在廊檐下，宝玉见他妩媚温柔，心中十分留恋，便紧紧的搭着他的手，又互赠自己随身佩带的汗巾，蒋玉菡的汗巾是忠顺王赠给琪官的茜香国女国王所贡之物，而宝玉的汗巾却是袭人亲手织的松花汗巾。（此后汗巾就是媒物，为他们的婚姻牵线搭桥。）
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不过后来宝玉和琪官的感情发展如何，书中并没有明确交代，而是直到宝玉被打，预设的伏笔才渐渐浮出水面。
据宝玉交代，琪官应该是在外面买地置业，逃出王府了。那么本来被忠顺王器重和怜爱的琪官为何要逃跑，宝玉交代后，他必然要被抓回，他的结局如何呢？
其实宝玉应该与他的逃跑无关，宝玉被责问，自己倒是吓了一跳，然后就哭了。可见事情突然，若是宝玉预先知道，或是主谋，定然不会被吓哭。
蒋玉菡的出逃当然应该是其他原因，比如有了情人准备成家。不过这点可以排除，因为他后来与袭人成家了。再如也许是他惹了官司，私自逃跑。不过这也可以排除，因为他是忠顺王的红人，王爷自然可以花钱用人帮他摆平，纵使王爷不管，也应该躲的远远的。
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最可能的原因是得罪了王爷， 平时经常与王爷在一起过从甚密，任凭他摆布，深得王爷喜欢，也一定得到了不少的银钱赏物，这点从他送给宝玉的汗巾就可得知。
后来见了宝玉一表人才，再与王爷一比较，顿觉这些年白活了，从此洗心革面想重新做人。再者也是干活累，心里不快活，不愿意一辈子做人奴隶，于是就逃之夭夭。
不过蒋玉菡却没有料到由此牵累了宝玉，自己又被捉回去（一定是抓住了，不然宝玉会被第二次毒打），王爷一定不会饶恕他，身体伤害是必然的，至于达到什么程度，应该是不会影响他后来成婚。不过他的私人财产一定是损失殆尽，不然也不会有前面说的“女儿愁，无钱去打桂花油”。
不过宝玉既然把袭人赏给蒋玉菡，一定为她准备了一笔丰厚的嫁妆，跟了他时间这么长，宝玉是个实诚人，不会亏待她的。
