郑伊健最火的时候确实是万人空巷，家家户户都有他的海报帅照，号称香港“第五天王”。当时因为比四大天王出道稍晚，没赶上评四大天王的好时候，但张学友说应该把自己的称号让给郑伊健，可想而知那时的郑伊健有多红！然而，在经历了短暂的火爆之后，他如今掉到了18线：
首先，郑伊健因拍摄《古惑仔》系列电影，饰演陈浩南走红。有型有款，成熟稳重，成为众人追捧的对象，并开启了香港地区电影的一个“江湖”时代，也在无数影迷心中留下了难忘的回忆。
郑伊健演过的金典角色还有包文龙，《笑看风云》是港剧中的经典，郑伊健完美演绎了最痴情最让人感动的男人。
当年巅峰期的郑伊健和刘德华平起平坐，其在香港的票房号召力可以比肩成龙、周星驰。郑伊健在古惑仔红的时候简直就是遇神杀神型的，毫不夸张地说，郑伊健彼时的影坛地位高过三大天王黎明、郭富城、刘德华。郑伊健已经不是全盛时期，但还是力压刚刚获得金马影帝的黎明排名第一。
其次，会演戏也会唱歌，音乐时期的郑伊健也是获奖无数。郑伊健演戏时男人味十足，做歌手唱歌时则情深款款。
1992年推出首张个人大碟《不要哭了》，夺得叱咤乐坛颁奖典礼最有前途新人奖。
1993年推出2张大碟《撒哈拉》，再夺劲歌台颁发“劲爆靓人大奖”......
1994年，郑伊健事业突飞猛进，唱片大卖、电影丰收。
再次，但可惜观众觉得郑伊健花心，不是好男人，而损失了很多影迷歌迷，当年还因为这个被大家评为年度最讨厌明星。当时盛传郑伊健是为了梁咏琪，而抛弃了邵美琪；后来又抛弃了梁咏琪，娶了蒙嘉慧。
1990年，郑伊健对邵美琪一见倾心。两年后，邵美琪也舍弃了男友戚其义，这场姐弟恋终于正式开始。但在1994年，邵美琪却因肝病长期休养，事业受影响。但郑伊健抛出了那句“我会照顾邵美琪一生一世”的爱情誓言。
但在1999年10月，郑伊健生日当天，港媒拍到梁咏琪前往郑家庆祝过夜，“双琪夺面”上演。当时郑伊健尚未宣布与邵美琪分手，大批记者闻风赶抵郑伊健家门外守候，看到梁咏琪面带喜色走出郑伊健家，令这段相7年的忘年恋走向终结。
最终，郑伊健转投梁咏琪怀抱。郑伊健与梁咏琪在恋爱期间不忘旧爱，一直私下频频给邵美琪生活费，梁咏琪好似不堪忍受，频频逼婚；而郑伊健则坚守“末日才结婚”，两人天生不和，最后以分手告终。
在经历了这次震动香港娱乐圈的感情纠葛后，原事业处于巅峰状态的郑伊健一度跌入谷底，但两人依旧没有逃过7年的魔咒。
，郑伊健与蒙嘉慧相识于一次“羽毛球派对”，当时在朋友的无心安排下，两人被分在了同一块场地的球网两边，你来我往地打了几局，结果互生情愫。，郑伊健与蒙嘉慧被媒体拍到牵手照片，还被爆料此前蒙嘉慧曾在郑伊健家中留宿——这段情缘正式曝光。
郑伊健谈了恋爱，与邵美琪7年，分了；与梁咏琪7年，也分了！但在，45岁“伊面”郑伊健终于兑现承诺，迎娶40岁的蒙嘉慧。
蒙嘉慧在婚礼上哭到泪崩，最后惹得伊面也跟着哭！其中的甘苦也只有蒙嘉慧能体会到。她大哭特哭是一种高兴，也是一种郁积多年的释放；她哭自己干等7年终于没有白等，她哭自己没有成为第二个邵美琪或者梁咏琪。
至于伊面为何也哭得稀里哗啦，其实他自己也终于放下了心结，三个7年，三个女友，这次却不管三七二十一，在7年后迎娶蒙嘉慧，给一切有了交代。
最后，如今的郑伊健早已被观众遗忘，多年没有出过作品。究竟是什么原因让伊面落魄如此？有次陈小春接受采访有次说：郑伊健爱玩，自己忙着工作的时候给郑伊健打电话，伊健说我在埃及，有时候又说我在欧洲。除了花心毁前途，爱玩也是郑伊健的致命硬伤，当时就盛传梁咏琪嫌弃郑伊健没出息而分手。
不过，英雄难过美人关，除了伊面，几位当年在香港影史上写下浓重一笔的“古惑仔”，如今一个个也都是厮混在一起，只知道疼爱老婆的老男孩而已——谁还能说谁没有出息？
