水浒传中，梁山的第一把交椅，原本属于晁盖。不过他命短，死前留下遗命，谁能抓住暗害他的凶手，谁就能坐上他的位置。其实不用想也知道，论能力，论威望，他死后可以领导梁山的非宋江莫属了。为什么不直接传给他，非要兜一个大圈子？答案很简单，他与宋江面和心不合。
宋江攻下芒砀山后，晁盖为了暗中与宋江较劲，同时也为了表现一下自己。竟然不听劝阻，非要攻打曾头市，结果以失败收场，还将自己的性命也搭了进去。这才有了上述传位的遗言。所以意气用事害人不浅。
而晁盖的这个遗嘱坑苦了宋江，本以为晁盖死后，自己可以立刻接替他，没料到晁盖居然留了一手。不过宋江也不简单，你有张良计，我就有过墙梯。看看宋江是怎么应对的吧。先发兵攻打曾头替晁盖报了仇，笼络人心。捉到史文恭后，又要让位给卢俊义，以显示自己遵守诺言有信用。最后假装推辞不过，设定比试计划，让人心服口服。
杀害晁盖的凶手是曾头市的史文恭，他武艺高强而且有谋略，是一个十分难缠的对手。史文恭得罪谁不好，偏偏得罪了宋江。而且还是两次，两次都与马匹有关。第一次是抢了宋江的千里马：照业狮子。第二次是抢了梁山花钱买的军马。其实，就算没有晁盖的死，光凭这两点，宋江也一定要想办法出去摆平他的。
经过充分准备以及详细的谋划，梁山好汉出发了。当然一定要师出有名，但肯定不会用报夺马之仇的名义。所以此处，也显示了宋江的高明。即使心里想的是去报夺马之仇的，但嘴上却没这么说。而是高举替晁盖报仇的旗帜出兵。光凭这点就博得梁山众好汉的不少好感。让人觉得宋江是一重情重义之人，不得不承认这是一个笼络人心的好办法。
前面已经提到过，曾头市的整体实力还是很强的，甚至可以说是兵精粮足。除了大将不如梁山多之外，其它方面不差上下。与晁盖第一次率兵攻打之时不同，这次可以说是梁山精英尽出，就连吴用和公孙胜都参与了进来。虽然也费了不少功夫，但结果还是圆满，抓到了史文恭。可是他是被卢俊义抓的，按照遗嘱，应该由他来担任梁山老大。但是卢俊义根本就没有这样的心思，当然会推辞。而宋江虽有心思，但要讲信用守诺言，必须要推辞。一个是不想上位，硬要他上；一个是想上，但名不正言不顺，怎么办才好？来回推辞了多次后，宋江拍板用打赌比试的方法，看谁先攻破东边的两个州府中的一个，谁就做老大。
为显示公平，宋江还特意将吴用和公孙胜两大将派给了卢俊义，听他指挥。这也再次体现出宋江的高明。他明知卢俊义根本没有心思与他争位，这场赌局他是稳赢的。可为了体现公平公正公开，他依然这样安排，的确让人没有理由攻击他。但宋江这做法是否有做作的嫌疑就不得而知。而心知肚明的人是否不愿点破也未知。总之他这样做，赢了光明磊落，输了也能够理直气壮。
种种迹象表明，这次的打赌，根本就是一个幌子。目的是为了使整个梁山对宋江心悦诚服，以便日后能顺利领导众人。因此这个赌局还没开始，卢俊义就已经输了。结果不出所料，宋江第一个攻下了其中的一个州府，获得胜利，顺利当上梁山大头目。只可惜，整个过程中，卢俊义似乎只是宋江手中的一个棋子，任由他摆布和利用。
宋江的确是一天生的领导人物，在座上梁山第一把交椅前，知道自己的根基和声望都比不过晁盖，因此一直以小弟自居。放低姿态，同时不断地培植势力，如李逵、吴用等人，树立威望。等晁盖死后，他所做的一切也不过是在收买人心，虽然虚伪至极，但行之有效，让人不得不佩服他才是真正的梁山第一好汉。
