祝枝山草书师法李邕，黄庭坚，米芾，功力深厚，晚年尤重变化，风骨烂熳。人称：“枝山草书天下无，妙酒岂独雄三吴！”清代朱和羹：“祝京兆大草深得右军神理，而时露伧气；小草则顿宕纯和，行间茂密，亦复丰致萧远，庶几媲美褚公。”
祝允明的科举仕途颇为坎坷，十九岁中秀才，五次参加乡试，才于明弘治五年（1492）中举，后七次参加会试不第。甚至其子祝续也在前一科中进士，于是祝允明绝了科举念头，以举人选官，在正德九年（1514），授为广东兴宁县知县，嘉靖元年（1522），转任为应天（今南京）府通判，不久称病还乡。祝允明擅诗文，尤工书法，名动海内。他与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。又与文徵明、王宠同为明中期书家之代表。楷书早年精谨，师法赵孟睢宜炝迹优贰荻弊贰岸王”。草书师法李邕、黄庭坚、米芾，功力深厚，晚年尤重变化，风骨烂熳。其代表作有《太湖诗卷》、《箜篌引》、《赤壁赋》等。所书“六体书诗赋卷”、“草书杜甫诗卷”、“古诗十九首”、“草书唐人诗卷”及“草书诗翰卷”等皆为传世墨宝。
祝允明行草书《归舟即事》
祝允明行草书《闲居秋日》
祝允明行草书《题昆福寺》
祝允明行草书《唐寅画山水歌》
褚遂良《阴符经》高清版
褚遂良《阴符经》释文：
上篇：观天之道，执天之行，尽矣。天有五贼，见之者昌。五贼在心，施行于天。宇宙在乎手，万化生乎身。天性人也，人心机也，立天之道，以定人也。天发杀机，移星易宿；地发杀机，龙蛇起陆；人发杀机，天地反覆；天人合发，万化定基。性有巧拙，可以伏藏。九窍之邪，在乎三要，可以动静。火生于木，祸发必克；奸生于国，时动必溃。知之修炼，谓之圣人。
中篇：天生天杀，道之理也。天地，万物之盗；万物，人之盗；人，万物之盗。三盗既宜，三才既安。故曰:食其时，百骸理；动其机，万化安。人知其神而神，不知不神而所以神。日月有数，小大有定，圣功生焉，神明出焉。其盗机也，天下莫能见，莫能知。君子得之固穷，小人得之轻命。
下篇:瞽者善听，聋者善视。绝利一源，用师十倍。三反昼夜，用师万倍。心生于物，死于物，机在目。天之无恩，而大恩生。迅雷烈风，莫不蠢然。至乐性愚，至静性廉。天之至私，用之至公。禽之制在气。生者死之根，死者生之根。恩生于害，生于恩。愚人以天地文理圣，我以时物文理哲；人以愚虞圣，我以不愚虞圣；人以奇其圣，我不以奇其圣。沉水入火，自取灭亡。自然之道静，故天地万物生。天地之道浸，故阴阳胜。阴阳相推，而变化顺矣。圣人知自然之道不可违，因而制之。至静之道，律历所不能契。爰有奇器，是生万象，八卦甲子，神机鬼藏。阴阳相胜之术，昭昭乎进乎象矣。
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