话说有一天，正处青春期的贾宝玉醒来之后，梦遗的痕迹被袭人察觉。袭人另取出一件中衣给宝玉换上，宝玉含羞央告道：好姐姐，千万别告诉人。袭人也含羞笑问：你梦见什么故事了?是那里流出来的那些肮东西?宝玉把梦中之事说给袭人听，说到警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番，幸得无人撞见。自此宝玉视袭人更比别个不同，袭人待宝玉更为尽心。
在鹿鸣鼎食一呼百应的优裕生活中，贵族公子哥贾宝玉和黛玉情深义重，演绎了木石前盟的爱情故事。但宝玉守着天上掉下来的林妹妹还不满足，又和表姐薛宝钗情意绵绵，媚眼暗抛，唱出癞头和尚所说的金玉良缘曲，惹得林黛玉打翻醋缸，哭天抹泪的。至于其他爱恋宝玉争风吃醋的就更多了，象丫鬟袭人、晴雯、小红之类的，不及一一赘述。但是，和贾宝玉初试云雨情的，不是林黛玉，也不是薛宝钗，却是袭人，令一般人纳罕不已。事情以这种姿态出现看似偶然，其实，是有一定的情感思想基础的：爱恨皆是缘，一切皆因果。
一是袭人温顺乖巧，藏本守拙，一言一行都深得宝玉的青睐，他们之间有情感基础。袭人对宝玉赤胆忠心，作为全职保姆的她，从早晨起床打洗脸水，到夜间宝玉入睡前从他脖子上摘下通灵宝玉，用自己的手帕包好，塞在褥子底下，以防次日佩戴时冰着脖子，衣食住行，接送迎来，事必亲躬，全天候服务，真可谓无微不至。贾宝玉又是个情种，在和袭人肌肤相亲耳鬓厮磨的环境里情窦暗开，和娇媚温顺处处疼爱自己的姐姐情不自禁地初试云雨情，是自然而然的事。
二是宝玉和袭人朝夕相处，对袭人产生了不可或缺的依赖性，有生活基础。袭人吃穿和主子一样，又不朝打暮骂，她觉得贾宅是慈善宽厚之家，对贾府的恩赐感激涕零，潜意识里把贾府当成自己的家了，也把自己当成贾府的人了。譬如她和宝玉提及贾府时下意识地称作咱们家：咱们家从没干过这倚势仗贵霸道的事......俨然以为自己是贾府里的一分子。所以，她把这种感恩化作对宝玉的愚忠，她把自己变成宝玉的附属品，变成宝玉肚子里的蛔虫，想宝玉所想，急宝玉所急，爱宝玉所爱，很宝玉所恨，忧伤着他的忧伤，幸福着他的幸福，有这样和谐的主仆关系，有这样私密的生活空间，他们之间发生点什么，再正常不过的了。
总而言之，宝玉只能和袭人或者还有别的女孩子偷试云雨情，这才符合他的性格和思想基础，如果把这样的事放在林黛玉或者薛宝钗身上，那就是天大的笑话，荒诞不经了。
