山本是个冒险家，对赌博尤为着迷。把赌博和碰运气的游戏看得比饮食还重要，玩扑克、
偷袭珍珠港打桥牌、下围棋、打赌都称得上是行家里手。他与同僚赌，与部属赌，还常跟艺妓赌，而且赌得认真。19，山本为一件不大的事与他的密友堀一下子赌了3000元，这笔钱在当时能买幢好房子，结果山本输了。虽然堀一笑了之，山本却坚持还债，每月从薪金中扣，一直扣了十几年。
山本出使欧洲时，据传说由于他赌技超群，赢钱太多，摩纳哥的赌场甚至禁止山本入场，他是摩纳哥第二位被禁止的赌客。山本曾说，如果天皇能给他一年时间去赌博，可以为日本赢回一艘""大和号""战列舰。总之，东乡的影响，美国的小说，加上山本个人秉性等各种因素，促成了奇袭珍珠港计划的形成。
