《恋恋风尘》讲述了一段无疾而终的恋情。
故事起始于火车，再在火车站台结束，青春被装进火车呼啸而过，留下空荡荡的站台无人驻足。
很多人知道故事改编自吴念真的真实经历。两人青梅竹马，不出意外的话，文钦（吴念真）服完三年的兵役会跟女孩结婚。入伍前，女孩买了一千个信封给文钦，那是女孩半年的收入。不过导演侯孝贤删减了这段故事，觉得煽情，观众会认为不真实。
侯孝贤的这部作品是隐忍的，既没有大悲大恸，又具备恰如其分的恬适，一切都云淡风轻。影评人梅雪风将侯孝贤视作一位过早勘破天机的智者，对于纷繁的人事他总能识破结局的悲观，于是他不会对故事注入自己的喜怒哀乐。当然这不是一种冷漠的看客心态，与其“彼苍者天，曷其有极”歇斯底里地呐喊，倒不如静观天地的周行不悖，拾捡散落地面的些许温情。就此而言，侯孝贤的这部电影有了海子“只身打马过草原”式存在主义的哲学意味，面对如镜明月映照千年岁月，面对无边草原绵延万里，“我”只是个过客。
侯孝贤以其力透纸背的深刻为我们呈现出生活真相的复杂，它远超过道德伦理所能及的外延，以至于我们往往只能缄默。对于阿云的突然离去，我们没理由以远在金门服兵役的阿远独善其身的苦等来对阿云进行道德要求。在此，侯孝贤也隐去了阿云背负着诸多重压与邮差公证结婚的原因，观众就更不必续貂尾为其找缘由。
相反，侯孝贤为每一处生活的幽暗都找到了其背后的光。厝内生活清苦，弟弟妹妹舀汤将油星捞取，弟弟嘴馋到偷吃味精、胃散，但父亲在儿子辍学至台北打工时分期买一块手表送儿子；阿远离职，老板娘喋喋不休，一向寡言的老板一句“找不到工作再回来”让人倍感温暖；免费电影场上，被老板用铁棍打伤的男仔以骑摩托摔伤搪塞母亲，同龄人安慰并帮忙介绍工作；政府对于矿区压榨劳力不作为，甚至与矿主沆瀣一气，但阿云在海边昏迷被警署救助，大陆渔船飘进金门，连队像过节一样热闹地款待并安置渔民。侯孝贤的叙事在冷冽中不时透出暖意，他试图以人世间的温暖冲淡山河与时间的无情，在时间与空间中寻找一个坐标，在此钩织尘世间带些烟火气的人间意义。得知恋人离去的阿远躺在床上嚎啕，镜头一转，向山的景空明澄澈、云淡风轻。
空明的长镜头是侯孝贤一贯的手法，类似于中国传统山水画里的留白，这是一种超出语言表达极限的叙事手法，此时无声胜有声，它留给观众无限遐想，却轻易不把答案示人。艺术总是相通的，如同抒情诗，直白裸露地说教最下，个人情愫的显露次之，耐人寻味者为上，大悲大悯者为优，洗尽铅华、粗朴纯真，斯为极致。
导演侯孝贤不厌其烦地再现着露天电影放映场景、为亡灵超度而起的道场、老人闽南语的絮絮叨叨，这在《悲情城市》《风柜来的人》里均能看到。如果说露天电影放映场景为向电影前辈致敬、老人闽南语的絮叨平添一份怀旧与因工业文明而起的乡愁，那么为亡灵超度而起的道场则可被视为连缀致敬、怀旧的一场仪式：慎终追远。侯孝贤始终是个传统文化人，他的叙事悠远寥廓，连情绪表达亦是节制而古典的。
一如阿云，脸似银盆、黛发如云，一袭素衣裙，善睐的眸子澄澈无瑕，古典美在她身上体现得再妥帖不过。但阿云有自己的小倔强，一次聚餐，未碰过酒的阿云连饮数杯，第二天被阿远责备，阿云赌气脱了外衣让恒春仔作画；阿远的摩托被偷，阿云将自己的钱悉数给了阿远，阿远一次偶然提及这笔钱，阿云回绝“不要你还”。阿云的扮演者辛树芬恰恰如此，拍完《悲情城市》，她即在演艺的黄金年岁彻底告别荧幕。吴念真评价辛树芬“是一个非常知道自己要做什么、该做什么的人”。
电影由信作为故事的叙事者，一个阿云持剪刀拆开妹妹来信的镜头，让观众倍感旧时光的美好。每帧念信的镜头不过叙说些柴米茶油、悲喜哀愁，不过，这不就是那复杂程度远超出道德取向的生活真相吗？
故事里，阿云的信“查无此人”；故事外，吴念真与那位女孩生活仍有交集，结局较绝大多数恋情要温暖。
吴念真说“我一辈子没有牵过她的手”。
