前门大街自从明朝扩建了外城之后，就成为北京城的寸土寸金之地，这里人来人往，商贾云集，热热闹闹地延续了几百年，前人描写前门商业繁华的盛况时这样写道：“五色迷离眼欲盲，万方货物列纵横。举头天不分晴晦，路窄人皆接踵行”。
《燕京杂记》描述北京前门的景象：“京师店市，素讲局面，雕红刻翠，锦窗秀户，招牌至有高三丈者。夜则燃灯，数十纱笼角灯照辉如白日。”《桃花扇》作者孔尚任就曾歌咏过：“前门辇路黄沙软”；宣统时有人描绘前门大街“绿杨垂柳马樱花”，马路两侧，红绿相映，往来行人，乐而忘倦。
前门大街之所以能成为北京最繁华的一条大街，与其重要的地理位置、历史发展和交通运输等各方面的因素分不开，自明朝迁都北京之后，前门外建起了铺面式的“廊房”，永乐元年（1403年），明朝政府将浙江、苏州等地的富豪搬迁到此落户，嘉靖二十三年（1544年）北京南部增筑外城,经大运河而来的货物到达张家湾码头后，大部分运到这里集散,更招来各地商家落脚南城，摆摊，集市出现后，最终形成了前门大街商业区，造就了前门大街的繁华。
在明朝，前门大街很宽阔，街道中间的甬路，是皇帝去天坛祀天的“御道”。皇帝每年过一次，都要黄土铺路，年深日久，甬路高于两侧，老百姓就开始“搭棚为肆”。最初是棚子，后来便建成房屋，屋舍相邻，遂在大街东西侧形成胡同。
《宸垣识略》中说“大街东边市房后有里街曰：肉市、布市、瓜子店”，两边市房后“也有里街曰：粮食店、珠宝市。”后来甬路用石条铺成石路，并在石路东侧，修成盖板阴沟以泄雨水。明朝打破了“前朝后市”之制，在此形成新的商业区，商贾荟萃，人口剧增。前门大街的两侧，旅店、客栈、商号相继出现。这里日日有市，百货云集，琳琅满目。大街上终日人声鼎沸，叫卖之声不绝于耳……
这样就形成了商业集中的前门大街。当年这条大街上曾经有不少著名的店铺，如以经营绸缎、布匹、毛绒、皮货为主的北京“八大祥”中的瑞蚨祥、益和祥、瑞增祥、瑞林祥等，以卖珠宝玉器著名的罗兴春钻石店，以卖酸梅汤著名的九龙斋，以殷实诚信出名的春华钱庄等，这些店铺有的因为时代发展渐渐消失，比如钱庄，有的发展为后来的饭庄、百货商场等。
