男女主角以十分傲娇的方式。经过重重波折最终走到一起。圣诞节即将来临。米国人民各自都开始挑选圣诞节礼物。乔纳森也不例外。穿过熙熙攘攘的人群，乔纳森和另外一个漂亮的妹子莎拉。同时都看中了一双手套。
巧合的是，这双手套断码了。全世界仅此一双。于是乔纳森和莎拉开始相互客气。乔纳森说给莎拉。莎拉说你先发现的给你了。怕是相互推脱了几分钟。最后手套还是花落莎拉。其实我感觉着，很明显是乔纳森撩妹的套路。果然莎拉主动请客。请乔纳森搓了一顿。两人也想聊甚欢。
虽然两人都有对象。但还是互生情意。搞得两个人都不舍得分开。天下没有不散的宴席。临别前乔纳森主动向莎拉要好号。调皮的莎拉觉得这样太没意思。于是决定让乔纳森把号码写在5块纸币上。然后走到商店把这5块钱花了。并告诉乔纳森。如果以后这张钱能再到乔纳森手里。就主动打电话。这也太作了，现实生活中要是有这样的妹子。怕是会当成神经病。同时莎拉也告诉乔纳森。
自己会在一本书上写上自己的联系方式。然后卖给二手书店。如果有一天乔纳森买到了这本书，就可以给她打电话。并且还告诉他这就是缘分。乔纳森当然不干。最后莎拉拉着他来到宾馆。告诉他如果两人分别进入两台电梯。按下楼层。如果有缘就会同时按下相同的层数。最后相遇。结果两人还是很心有灵犀的，都同时按下了23。但是乔纳森所在的电梯。却因为中途的一个小鬼突然进来。
而导致耽误了一会。最后两个人擦身而过。几年后乔纳森和莎拉各自都要结婚了。但是两人的心里。还是忘不了几年前的那次相遇。先是乔纳森在路上偶遇一个书摊。于是开始寻找那本写了莎拉号码的书。另外一边，莎拉也不消停。有空就开始独自一人歪歪。准备度婚假的乔纳森。无意间在家发现了。昔日和莎拉同时看上的一只手套。睹物思人思念之情瞬间迸发。
于是拿上手套的发票。开始从市场疯狂寻找莎拉的信息。显然一人之力完全不够用。于是又叫上了自己的好友。两人齐心协力。一层层的寻找。这边莎拉也因为无意间。看上了桌上的一张5块钱。也激发了她的情感。于是她也叫上了她的朋友。来到纽约寻找乔纳森。这两人不应该是情侣。应该是一个灵魂。两个身体简直是神同步。来到纽约的莎拉也不知道从哪下手。
只能带着朋友成天在街上游神。想再次搞个偶遇啥的。而乔纳森却因为在寻找莎拉的时候。看到了一个装婚纱的橱窗。于是他就一口认定。这是老天让他结婚的预兆。一万头牛都拉不回。于是乔纳森决定放弃。消停的回家娶媳妇。好好过日子。这时他未婚妻送给他一本难得的珍藏版书。当他打开发现。这本书不正是莎拉写下号码的那本吗。顿时觉得跟本书相见恨晚。
于是乔纳森本以浇灭的欲望又被点燃。这次他更是通过号码查到了莎拉的住址。毫不犹豫带着朋友找到了莎拉家。但是乔纳森却透过窗户，若隐若现的看到一男一女，正在拍摄爱情动作片。所以把女的错当成了莎拉。于是刚被点燃的星星之火，瞬间又被浇灭。这时已经坐在返程飞机上的莎拉。在找零的时候，发现了那张写了乔纳森电话的5块钱。于是奋不顾身的一把抢过钱。
急忙下了飞机。得到号码的莎拉，欢天喜地找到乔纳森的家。但是却被告知乔纳森正好今天结婚。于是一盆冷水泼了下来。这两人的爱情不得不说太特么傲娇了。所以说这部电影就是部全程傲娇的影片。明明可以利索达成的事情。非要做作一下。但是结婚并不能阻止莎拉的脚步。二话不说又是冲到酒店。结果酒店服务员告诉她婚礼取消了。这下莎拉真是激动得泪流满面。
两人各自的婚约就此解除。乔纳森也开始不再冲动顺其自然。于是他来到了当初两人约会的冰场。静静的躺了下来。回味着当初的美好。这时心有灵犀的莎拉也来到了这里。两人相视而笑。并表面没有想象中的激动。但是内心早已经都认定了彼此。最后相约而吻。他们经历了无数次失望希望。也让观众经历了无数次失望希望。看到这真想大喊一声WTF。不久，两人也结了婚。一年后两人带着无限的怀念。再次来到了初次相遇的商场。
