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《东方朔答客难并自书诗》卷为董其昌晚年佳作。作品纵26厘米，横334厘米。此卷分为两部分，前半为《东方朔答客难》，后半为自书五言古诗一首，均有乌丝栏界格，款记“戊辰八月”。此“戊辰”年为1628年，董其昌时年74岁。此卷现藏辽宁省博物馆。这件作品书写轻松自如，平淡中蕴奇秀，用笔圆润精妙，法存笔端，真正是潇洒出尘、游刃有余。在书写上，他行笔轻捷，转折自如，用笔精到，没有拙滞之笔；用墨也非常讲究，枯湿浓淡，尽得其妙；在章法上，字距密，行距疏，布局疏朗匀称，与平淡率真的书风相和谐，具有清润虚灵、古淡散逸之美。董其昌善于在平淡中求变化、于洒脱中求雅逸，正合他“渐老渐熟，反归平淡”之意。
董其昌的书写能结合自己的个性，力追帖学风神。此作行中兼楷，用笔有颜真卿的率意，体势有米芾的欹侧，布局得赵孟頫之风神，轻捷自如而风华自足，反映出一种人格风范。总之，他力追古法，体现了自然秀雅的书法风格，创造出一种不食人间烟火的气象。品读这件作品，有如清风拂面，令人心气爽然。从作品中，我们能感受到董其昌所具有的聪慧和机巧。康有为评价董其昌书法“如休粮道士”。要知“休粮道士”的远离尘世、娴静安详、不动声色也是一种美。这种美虽然不同于刚毅之美，却也是一种难得的境界。
董其昌《书东方朔答客难并自书诗卷》
董其昌《书东方朔答客难并自书诗卷》，纸本行书，26×334cm，崇祯元年（1628年） ，辽宁省博物馆藏。
董其昌《书东方朔答客难并自书诗卷》15-1
董其昌《书东方朔答客难并自书诗卷》15-2
董其昌《书东方朔答客难并自书诗卷》15-3
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董其昌《书东方朔答客难并自书诗卷》15-15
